El Campeonato Uruguayo de 1927 marcó un hecho histórico en el fútbol uruguayo, al contar con la participación de veinte equipos, siendo el torneo con mayor cantidad de participantes de la historia. A mediados de 1990 el club contrató al ex seleccionador argentino Cesar Luis Menotti, con el objetivo de recuperar el título de campeón uruguayo, que Peñarol no ostentaba desde 1986. Pero no realizó una buena campaña y quedó tercero, a 8 puntos del sorpresivo campeón, Bella Vista. En tanto que Peñarol fue la gran decepción del torneo, al quedar último con solo 7 puntos. En 1961 Peñarol ganó diecisiete de dieciocho partidos y la derrota fue frente a Cerro en la primera ronda, ganando los dos partidos clásicos frente a Nacional (1-0 en la primera ronda y 3-2 en la segunda ronda) y totalizando 30 puntos, 3 más que Nacional. No obstante, la estadía de Rocha en Primera División fue breve.
En este año se encuentra encuadrado en el grupo cuarto de Segunda División donde queda penúltimo, descendiendo a 3ª División. Con el conjunto maño ganó una Copa del Rey al Barcelona en 1986 y fue parte de uno de los mejores equipos del Real Zaragoza, que consiguió un cuarto puesto en la Liga (temporada 1985-86). Hizo 15 goles (máximo goleador español), uno menos que Jorge Valdano y siete menos que Hugo Sánchez. En 1921 Peñarol, que había ganado el campeonato uruguayo, quiso jugar la Copa Aldao con Racing, que era campeón de la Asociación Amateurs de Football, en lugar de enfrentar a Huracán, que era ganador de la Asociación del Fútbol Argentino. Debido a malos resultados entre ellos la eliminación de la Copa América Centenario en primera ronda y a pésimas relaciones con directivos de la FBF el 7 de julio del 2016 Baldivieso es despedido de la selección nacional. Tras igualar en la primera posición de la Tabla Anual con Defensor Sporting en 44 puntos y debido a una modificación reglamentaria realizada a poco de finalizar el torneo, Peñarol accedió a las finales por tener mejor diferencia de goles. Se destacan un partido frente a Nacional que perdió 3-6 habiendo estado 3-0, o el desempate del Torneo Clausura con Peñarol, ya que luego de igualar en la cima con 37 puntos tuvieron que enfrentarse para clasificar a las finales, partido que River Plate ganaba 3-2 al término del primer tiempo pero que terminó cayendo por 3-5. Ya en las definiciones del campeonato, Defensor Sporting venció a Peñarol.
El campeonato tuvo sanciones hacia los dos grandes: a Peñarol se le descontó cuatro puntos y finalizó con 14 unidades (tercer puesto), y a Nacional también se le descontó cuatro unidades y finalizó con 11 puntos (séptimo lugar). Por otra parte, Tacuarembó logró permanecer 13 temporadas consecutivas en el Campeonato Uruguayo con un buen nivel futbolístico, desde su ingreso en 1999 hasta 2011. El equipo de Gardel tuvo su mejor temporada en 2004, año en el que se coronó campeón del Torneo Reclasificatorio y clasificó a la Liguilla Pre-Libertadores. En 1987, Defensor Sporting vuelve a salir campeón, siendo el primer equipo en hacerlo durante la era profesional sin ser Nacional o Peñarol. Y lo tenían bien clarito: todos correr, todos jugar y todos meter y era la forma. Como es sabido, durante la II República una ley impidió usar el título monárquico y el escudo, pero aún en los albores de la Guerra Civil, en 1935, el presidente del club era Rafael Sánchez Guerra, un político moderado republicano que sufriría las consecuencias primero de las incautaciones de los rojos y, después, de la represión franquista. Ante la controversia de la situación política después de la desintegración de la Unión, algunos jugadores como Andréi Kanchelskis, de la antigua RSS de Ucrania, continuaron sirviendo en el nuevo equipo de fútbol ruso.
Este torneo fue un campeonato especial, pues por primera vez ocurrió que tres veces consecutivas se corone campeón un equipo chico, además de que solo se disputó una sola rueda por falta de tiempo en el calendario. En el segundo semestre de 2005 comenzaría la temporada 2005-06 adaptada al calendario europeo. Este torneo es recordado por la final que ambos equipos protagonizaron, en el que el equipo franjeado -tras ser goleado por el equipo tricolor 4-1 en el primer partido- hizo valer la ventaja deportiva y se coronó campeón al ganar el segundo partido por 1-0 con un recordado gol de taco de Diego Perrone en el tercer minuto de descuento. A pesar de la polémica, Peñarol puso a estos jugadores en su equipo y se impuso por 2-0, con goles de Luis Cubilla y Carlos Linazza. Peñarol resultó ganador por 3-1 con dos goles de Júpiter Crescio y uno de Alberto Spencer, uno de los mejores jugadores en la historia del club manya.
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